Игорь Крутой уже более двух десятков лет счастлив с Ольгой в браке. Она занимается бизнесом и владеет линией собственного парфюма. Ольга и Игорь Крутые всегда жили на две страны – Россию и США.
Роман у пары начался в 1995 году, через год они поженились. Композитор познакомился с Ольгой в США, где у неё была своя жизнь, работа и друзья. С тех пор у них гостевой брак. Ольга Крутая рассказывала в одном из интервью, что их отношения стабильны благодаря частым разлукам.
Две дочери (одна из которых падчерица) Игоря Крутого тоже живут в США. Викторию Игорь Крутой с детства растил как родную, а младшая дочь Крутого Александра в прошлом году поступила в университет Майами.